Па творах Янкі Купалы можна прасачыць яго даўнюю цікавасць да братняга ўкраінскага народа, да яго гісторыі, культуры і літаратуры. Ён славіў шчырую дружбу, якая бярэ пачатак з далёкіх часоў. Паэт добра ведаў творчасць Тараса Шаўчэнкі, перакладаў на беларускую мову многія яго вершы і паэмы, удзельнічаў у рэдагаванні і выданні "Кабзара" на беларускай мове. У 1939 г., у сувязі са 125-годдзем Тараса Шаўчэнкі, Янка Купала напісаў паэму "Тарасова доля". У аснове сюжэта — трагічнае, поўнае суровых нягод жыццё украінскага песняра. Нарадзіўся Тарас у цяжкі прыгонны час, калі "зубы скаліла няволя, хахатала гора". А далей — бязрадаснае дзяцінства, горкія вандраванні па свеце, ссылка ў Орскую крэпасць, забарона пісаць і маляваць, расстанне з каханай Аксанай, цяжкая хвароба і заўчасная смерць. Аднак Тарас не паказаны бяздзейснай ахвярай прыгону. Наадварот, ён —волат духу, чалавек вялікай сілы волі. Нязломны характар у спалучэнні з выключным талентам дапамаглі Тарасу не скарыцца перад жыццёвымі абставінамі, з якіх ён выходзіў годна, дастойна. Паэт верыў у лепшую будучыню народа, заклікаў да яе хутчэйшага набліжэння:

Заклікаў да лепшай долі,
Долі і свабоды,
Клікаў шчасце, клікаў сонца
Для свайго народа.
Яго бунтарскія словы выражалі думкі і імкненні ўсяго ўкраінскага народа, бо
Не танула песня ў моры,
Ў агні не гарэла,
Закаваць не мог у путы
Сатрап азвярэлы.
Праўдзівая песня Тараса Шаўчэнкі знайшла водгук і разуменне ў сэрцах беларусаў, Бо йшла доля беларуса
3 доляй украінца
Адналькова — ў поце, ў слёзах,
Церневым гасцінцам.

Расказваючы пра агульны лёс суседскіх народаў, Я. Купала падкрэслівае і агульнасць паэтычнага лёсу прадстаўнікоў дзвюх нацыянальных літаратур: "я таксама нарадзіўся ў ланцугах пад царам". Дакладныя апісанні жыцця і дзейнасці Тараса Шаўчэнкі, пранікнёныя суперажыванні яго лёсу, разважанні аб долі Кабзара і яго народа, шырокія і ёмістыя абагульненні надаюць адметнасць паэме, якая спалучыла ў сабе народна-паэтычныя традыцыі беларускага і ўкраінскага слова. У творы шырока выкарыстоўваюцца шматлікія ўвасабленні, адухаўленні, метафары ("заплакала Ўкраіна", "гаманіць Дняпро са стэпам", "не танула песня ў моры"), што збліжае "Тарасову долю" з паэмай "Бандароўна". Трагічныя абставіны, у якіх жыў Тарас Шаўчэнка, не перашкодзілі яму стаць бясстрашным абаронцам народных інтарэсаў, уладаром чаруючай песні. Такім уяўляўся Я. Купалу вялікі Кабзар.